Berberiini
| Berberiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 16,17-dimetoksi-5,7-dioks-13-atsoniapentasyklo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henikosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaeeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H18NO4+ |
| Moolimassa | 336,36 g/mol |
| Sulamispiste | 145 °C[1] |
Berberiini on isokinoliiniryhmän alkaloideihin kuuluva ammoniumsuola. Monien kasvien juuret, varret ja kuoret sisältävät berberiiniä, yleisimpinä ruostehappomarja (Berberis vulgaris), Berberis aristata, hurmejuuri (Hydrastis canadensis) ja Coptis chinensis. Berberiini on väriltään voimakkaan keltaista, ja sitä on käytetty ja käytetään edelleen Pohjois-Intiassa villakankaiden, nahan ja puun värjäämiseen. Ultraviolettivalossa berberiini antaa voimakkaan keltaisen fluoresenssin.[2] Berberiiniä käytetään myös histologiassa solujen värjäämiseen.[3] Luonnonvärinä berberiinillä on väri-indeksi Colour Index (CI) 75160.
Berberiini estää RNAn ja DNAn synteesiä. Berberiini on DNA-molekyyliä interkalatoiva yhdiste, eli se yhdistyy DNA:n emäshappoparien väliin, jolloin kopioidessa DNA-polymeraasi lisää ylimääräisen emäshappoparin, synnyttäen siirtymämutaation.[4]
Käyttö Kaukoidässä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Berberiiniä on käytetty kaukoidässä bakteerien, virusten, sienten ja loisten torjuntaan. [5][6]
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Erään tutkimuksen mukaan pienimmillään noin 9 mg kerta-annos berberiiniä painokilogrammaa kohden laskimoon (IV) tai 57,6 mg vatsaonteloon (IP) injisoituna aiheutti hiirillä 50 prosentin kuolleisuuden (LD50).[7]
Luontaistuotteena
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Berberiiniä myydään Suomessa luontaistuotteena.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Physical properties: Berberine NLM Viitattu 11.06.2012
- ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur
- ↑ Anwendung als Cell Stain
- ↑ By Y. P. S. Bajaj: Medicinal and aromatic plants, Volume 8 (html) (lainaus kirjasta Google Books-palvelussa) 1995. 1995. Viitattu 20.4.2011. (englanniksi)
- ↑ Birdsall TC, Kelly GS: Berberine: Therapeutic potential of an alkaloid found in several medicinal plants. Altern Med Rev, 1997, 2. vsk, nro 2, s. 94–103. Artikkelin verkkoversio. (PDF) (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Berberine. Altern Med Rev, 2000, 5. vsk, nro 2, s. 175–7. PubMed:10767672 Artikkelin verkkoversio. (PDF) (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Michael M. Kheira, b, c, 1, Yugang Wanga, 1, Lei Huaa, Jun Hua, Lele Lia, Fan Leia and Lijun Dua: Acute toxicity of berberine and its correlation with the blood concentration in mice. Food and Chemical Toxicology, April 2010, nro Volume 48, Issue 4, s. 1105–1110. Elsevier Ltd. doi:10.1016/j.fct.2010.01.033 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.3.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Coloria.net: Berberiini
- PubChem: Berberine (englanniksi)
- DrugBank: Berberine (englanniksi)
- ChemBlink: Berberine (englanniksi)
- KEGG: Berberine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo berberiinia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Berberine (englanniksi)