Vernolsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel des (12R,13S)-Isomers | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Vernolsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H32O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 296,45 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vernolsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie wurde zuerst im Jahr 1954 im Vernoniaöl, dem Samenöl der Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica), nachgewiesen.[4]
Ein Isomer ist die Coronarsäure. Die Vernolsäure und die Coronarsäure sind die am häufigsten natürlich vorkommenden epoxierten Fettsäuren.[1]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vernolsäure ist der Hauptbestandteil des Vernoniaöls. Dieses wird bevorzugt aus den Samen (Achänen) der Korbblütler (Asteraceae) Centrapalus pauciflorus (Syn.: Vernonia galamensis) und Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica) extrahiert. In ebenso hohen Konzentrationen kommt sie auch in Acilepis aspera (Syn.: Vernonia roxburghii), Vernonia volkameriifolia, Vernonia lasiopus und in Shorea laevis vor. Die Samen enthalten bis etwa 43 % Öl, das wiederum zu 54 bis 80 % aus Vernolsäure besteht. Auch kommt sie in größeren Mengen von über 50 % in Euphorbia lagascae sowie in der Kornblumenaster (Stokesia laevis), im Cephalocroton cordofanus und in Crepis-Arten vor. Meistens kommt in den Asteraceae das (+)-Isomer vor.[1][5] Auch kommt sie in anderen Arten in tieferen Konzentrationen und auch als (−)-Isomer vor.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vernolsäurehaltige Öle eignen sich zur Herstellung von Epoxidharzen.[7] Es ist in der Anwendung vergleichbar mit epoxidiertem Leinöl.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 50 f, 106, 120.
- ↑ J. M. Osbond: 1043. Essential fatty acids. Part II. Synthesis of (±)-vernolic, linoleic, and γ-linolenic acid. In: J. Chem. Soc. 1961, S. 5270 ff, doi:10.1039/jr9610005270.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ F. D. Gunstone: Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1954, S. 1611, doi:10.1039/JR9540001611.
- ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley: Lipid Technologies and Applications. Marcel Dekker, 1997, ISBN 0-8247-9838-4, S. 760.
- ↑ Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90 f.
- ↑ Ursula Biermann, Uwe Bornscheuer, Michael A. R. Meier, Jürgen O. Metzger, Hans J. Schäfer: Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 3938–3956, doi:10.1002/ange.201002767.