Die 86. Tour de France begann am 3. Juli 1999 in Puy du Fou und endete am 25. Juli 1999 in Paris. Sie bestand aus 21 Etappen mit einer Gesamtlänge von 3.870 km und führte neben Frankreich auch durch Italien und Spanien. 141 von 180 gestarteten Fahrern erreichten das Ziel.
Die erste Rennwoche war dann von Flachetappen geprägt. Auf der Passage du Gois ereignete sich ein Massensturz; der Mitfavorit Alex Zülle (Banesto) verlor über sechs Minuten. Der Sprinter Mario Cipollini (Saeco-Cannondale) sorgte unterdessen mit einer Durchschnittsgeschwindigkeit von mehr als 50 km/h auf der 4. Etappe und letztlich vier Etappensiegen in Folge für gleich zwei neue Rekorde.
Die zweite Rennwoche begann mit den Alpenetappen am 13. Juli nach Sestrières und am 14. Juli nach L’Alpe d’Huez. Die 9. Etappe gewann Lance Armstrong; Alex Zülle verlor 0:31 min und Fernando Escartín verlor 1:26 min. Die 10. Etappe gewann – trotz einer Kollision mit einem Zuschauer – Giuseppe Guerini (Deutsche Telekom), während Lance Armstrong, Alex Zülle und Fernando Escartín zeitgleich ins Ziel kamen.
Die dritte Rennwoche begann mit den Pyrenäenetappen am 20. Juli nach Piau-Engaly und am 21. Juli nach Pau. Die 15. Etappe gewann Fernando Escartín; Alex Zülle verlor 2:01 min und Lance Armstrong verlor 2:10 min. Die 16. Etappe gewann David Etxebarria (O.N.C.E-Deutsche Bank), während Lance Armstrong, Alex Zülle und Fernando Escartín zeitgleich ins Ziel kamen.
Das Einzelzeitfahren am 24. Juli in Futuroscope gewann wieder Lance Armstrong; Fernando Escartín verlor erneut über vier Minuten.
Die Schlussetappe am 25. Juli nach Paris gewann Robbie McEwen (Rabobank). Auf der Champs-Élysées wurden außerdem Lance Armstrong, Alex Zülle und Fernando Escartín als Sieger, Zweiter und Dritter der Gesamtwertung, Erik Zabel (Deutsche Telekom) als Sieger der Punktewertung, Richard Virenque (Polti) als Sieger der Bergwertung sowie Jacky Durand (Lotto-Mobistar) als kämpferischster Fahrer geehrt.
Die Karriere von Lance Armstrong (US Postal Service) war stets von Dopinggerüchten begleitet. Bereits während des Rennens hatte L’Équipe gemeldet, dass Spuren einer verbotenen Substanz in einer seiner Dopingproben gefunden worden wären, für die er jedoch ein Rezept hatte vorweisen können.
Spätere Ermittlungen ergaben, dass Lance Armstrong während seiner Karriere die verbotenen Substanzen Corticosteroide, EPO, HGH und Testosteron sowie die verbotene Methode des Blutdopings angewandt hatte. Er wurde deshalb am 24. August 2012 von der USADA und am 22. Oktober 2012 von der UCI nachträglich disqualifiziert.