Betain
Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S-Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Betain | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H11NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließende, farblose Kristalle[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.
Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.
Vorkommen
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Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.[5]
Betaingehalt in Nahrungsmitteln
Bearbeiten| Produkt | Betain [mg/100 g] |
|---|---|
| Quinoa roh | 630 |
| Weißer Gänsefuß | 330 |
| Rote Bete, konserviert, abgetropft | 250 |
| Roggen | 150 |
| Spinat | 100 |
| Weizen | 70 |
| Süßkartoffel | 35 |
| Rindfleisch | 15–35 |
| Hühnerleber | 15 |
| Pilze | 10 |
Herstellung
BearbeitenBetain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.[2] Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.[7]
Verwendung
BearbeitenBetain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.[8]
Gesundheitsbezogene Verwendung
BearbeitenZusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.[9]
Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.
Im Rahmen einer Studie an Radsportlern[10] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.
Handelsnamen
BearbeitenBetain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane® im Handel.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BETAINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Betaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Glycinbetain bei Chemgapedia
- ↑ USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008). In: usda.gov. 2015, abgerufen am 8. April 2024 (englisch).
- ↑ lifePR (c) 2002–2021: AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR. Abgerufen am 14. Februar 2021.
- ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)
- ↑ J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009