Malathion
| Malathion | |
|---|---|
 Strukturní vzorec malathionu | |
| Obecné | |
| Systematický název | S-[1,2-bis(ethoxykarbonyl)ethyl]-O,O-dimethyl-fosfordithioát |
| Triviální název | malathion |
| Ostatní názvy | malation, Carbofos, Maldison, Mercaptothion, Ortho malathion |
| Anglický název | Malathion |
| Německý název | Malathion |
| Sumární vzorec | C10H19O6PS2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 121-75-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-497-7 |
| Indexové číslo | 015-041-00-X |
| PubChem | 4004 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 330,358 0 g/mol |
| Teplota tání | 2,8 °C |
| Teplota varu | 156–157 °C (90 Pa) |
| Hustota | 1,23 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 145 mg/l (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H317 H410 |
| R-věty | R22 R43 R50/53 |
| S-věty | S2 S24 S37 S46 S60 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Malathion, též malation je organofosfát, široce používaný k hubení hmyzu. V čistém stavu je to za normální teploty bezbarvá kapalina. Průmyslově vyráběný bývá v důsledku přítomnosti menšího množství nečistot slabě zažloutlý.
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Malathion se průmyslově vyrábí dvoustupňovou syntézou. V prvním kroku se reakcí methanolu s sulfidem fosforečným v toluenu připraví kyselina dimethyldithiofosforečná (DMPDT)
Po její izolaci z reakční směsi pak kondenzací thiolové skupiny této kyseliny s dvojnou vazbou diethylfumarátu (diethylester kyseliny fumarové) nebo diethylmaleátu (diethylester kyseliny maleinové) vznikne přímo malathion:
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Molekula malathionu obsahuje centrum chirality, takže existuje ve dvou enentiomerech. Běžně se používá jejich racemická směs.
Působením tepla isomerizuje přesunem methylové skupiny z kyslíku vázaného na fosfor na atom síry, čímž vzniká mnohem jedovatější isomalathion:
Protože k této reakci dochází spontánně při výrobě malathionu, došlo v minulosti k řadě otrav pracovníků ve výrobních závodech.
Při metabolismu malathionu u hmyzu dochází k oxidační desulfuraci, tj. odstranění atomu síry vázaného dvojnou vazbou na atom fosforu za vzniku vlastní účinné látky, kterou je malaoxon:
Tato reakce probíhá i abiogenicky působením vzdušného kyslíku nebo působením jiných oxidačních činidel, např. chloru. Výsledný produkt je jedovatý i pro člověka.
Fyziologické působení
[editovat | editovat zdroj]Malathion je parasympatomimetikum, které se ireverzibilně váže na cholinesterázu. Malathion je insekticid (antiparazitický agent antibiotika) s relativně malou toxicitou pro lidi a teplokrevná zvířata obecně. Protože se však malathion rozkládá na malaoxon, šedesátkrát více toxický než malathion, není možno jej aplikovat v uzavřených prostorách. Malaoxon také vzniká při úpravách pitné vody chlorováním, proto nesmí být malathion používán k desinsekci vodních ploch, určených k odběru k přípravě pitné vody. Značně jedovatý je také isomalathion, který je běžnou příměsí, vznikající při výrobě malathionu.
Smrtné dávky jsou u laboratorních zvířat při akutních otravách malathionem značně vysoké; při podání v potravě se u krys LD50 pohybuje v rozmezí od 1000 mg/kg do 10 000 mg/kg, u myší je LD50 = 4000 až 40 000 mg/kg. Při dlouhodobém působení byla u myší pozorována mírně snížená aktivita cholinesterázy; při několikaměsíčním podávání mírných dávek lidským dobrovolníkům nebyly zjištěny žádné efekty. Teratogenicita ani karcinogenicita u laboratorních myší nebyla zjištěna ani po soustavném tříletém podávání malathionu v potravě. U březích myší byla pozorována o něco zvýšená úmrtnost novorozenců.
Pro ptáky je jen mírně toxický. Vyšší toxicita byla pozorována u ryb.
Otravy
[editovat | editovat zdroj]Malathion proniká do těla všemi způsoby, vdechováním, požitím, sliznicemi i pokožkou. Při vdechnutí většího množství nebo při silném zasažení pokožky a sliznic se objevuje ztížené dýchání, nadměrné slinění, pocení, závratě až bezvědomí. Při požití se navíc objevují bolesti žaludku, nevolnost až zvracení a průjem. Ve všech případech je zapotřebí přivolat lékařskou pomoc.
Malathion se v těle poměrně rychle odbourává a vylučuje se jak močí, tak stolicí. Prakticky se v těle nehromadí a to ani v játrech.
Karcinogenita
[editovat | editovat zdroj]Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) v roce 2015 zařadila malathion mezi karcinogeny.[2]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Malathion se používá pro hubení různých druhů vší a zákožky svrabové (původce svrabu), ale byl použit i pro eliminaci západonilského viru aj. V USA se široce používá i jako prostředek k hubení komárů.
Prodává se pod různými obchodními názvy, např. Malathion, Fosfotion, Phosphothion, Celthion, Cythion, Dielathion, El 4049, Emmaton, Exathios, Fyfanon, Hilthion, Karbofos, Maltox aj.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Malathion. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Glyfosát: Nejběžnější pesticid na českých polích nově zařazen mezi karcinogeny. suta.blog.respekt.ihned.cz [online]. [cit. 2015-06-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-05-18.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Malathion na Wikimedia Commons - (anglicky) Malathion: Risk Assessments EPA, 2005
- (anglicky) Pesticide Information Profiles – Malathion USDA, 1996
