Inositol
| Inositol | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | Inositol |
| Název podle IUPAC | (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexol |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 87-89-8 |
| Klasifikace ATC | A11HA07 |
| ChemSpider ID | 868 |
| PubChem | 892 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C6H12O6 |
| SMILES | C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H |
| Molární hmotnost | 180,16 g/mol |
| Teplota tání | 226 °C |
| Teplota varu | 225–227 °C |
| Hustota | 1,752 g/cm3 |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Inositol (resp. myo-inositol, což je označení pro v přírodě převažující stereoizomer) je cyklický alkohol s šesti hydroxylovými skupinami vzniklý redukcí příslušného cukru. Inositol je důležitým stavebním prvkem některých fosfolipidů a dalších biomolekul v těle.
Syntéza
[editovat | editovat zdroj]Myo-inositol je v lidském těle vyráběn dvoukrokovým mechanismem. V první fázi je glukóza-6-fosfát izomerizován pomocí inositol-3-fosfát syntázy (ISYNA1) na myo-inositol-1-fosfát. Ten je následně defosforylován pomocí inositolmonofosfatázy (IMPáza 1) na volný myo-inositol. Syntéza inositolu probíhá převážně v ledvinách v množství několika gramů za den.[1]
Význam v těle
[editovat | editovat zdroj]Inositol se účastní celé řady biochemických reakcí v těle. Reaguje s CDP-diacylglycerolem za vzniku fosfatidylinositolu (PI), důležitého membránového fosfolipidu se signální funkcí. Ten může být následně na inositolovém kruhu fosforylován a vznikají fosfatidylinositidy. Patří mezi ně i fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát, který však může být následně zpětně rozkládán fosfolipázou C na inositoltrifosfát a diacylglycerol. Fosfatidylinositol je významnou výchozí látkou i pro vznik tzv. GPI kotvy.[2]
Vyjma zmíněného inositoltrifosfátu, který je důležitou signální molekulou (tzv. druhým poslem[3]), existuje i celá řada dalších inositol mono-, a polyfosfátů. U rostlin tyto inositolfosfáty slouží jako zásobní látky.[4]
Využití
[editovat | editovat zdroj]Inositol, či některý z jeho derivátů, hraje také určitý význam v průmyslu. Inositolnitrát se může využívat při výrobě výbušnin jako želatinizující látka při zpracování nitrocelulózy.[5] Samotný inositol může být slibnou látkou ve farmaceutickém průmyslu; vysoké dávky inositolu se v klinických studiích osvědčily při omezování příznaků obsedantně kompulzivní poruchy[6] a dalších duševních poruch.[7]
Inositol se někdy při pouličním prodeji přidává k tvrdým drogám (kokain, heroin) ke zředění. Má totiž podobnou barvu a chemické vlastnosti.[8] Byl využíván i při natáčení filmu Kokain z roku 2001.[9]
Další izomery
[editovat | editovat zdroj]-
myo- -
scyllo- -
muco- -
chiro- -
neo- -
allo- -
epi- -
cis-
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ PARTHASARATHY, L. K.; SEELAN, R. S.; TOBIAS, C., et al. Mammalian inositol 3-phosphate synthase: its role in the biosynthesis of brain inositol and its clinical use as a psychoactive agent. Subcell Biochem.. 2006, roč. 39, s. 293–314. Dostupné online. ISSN 0306-0225.
- ↑ VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.
- ↑ LODISH, Harvey, et al.. Molecular Cell Biology. New York: W.H. Freedman and Company, 2004. Dostupné online. ISBN 0-7167-4366-3.
- ↑ Phytic acid [online]. [cit. 2015-04-04]. Dostupné online.
- ↑ LEDGARD, Jared. The Preparatory Manual of Explosives. [s.l.]: [s.n.], 2007. Dostupné online. S. 366.
- ↑ FUX, M.; LEVINE, J.; AVIV, A., et al. Inositol treatment of obsessive-compulsive disorder. Am J Psychiatry.. 1996, roč. 153, čís. 9, s. 1219–21. Dostupné online. ISSN 0002-953X.
- ↑ PALATNIK, A.; FROLOV, K.; FUX, M., et al. Double-blind, controlled, crossover trial of inositol versus fluvoxamine for the treatment of panic disorder. J Clin Psychopharmacol.. 2001, roč. 21, čís. 3, s. 335–9. Dostupné online. ISSN 0271-0749.
- ↑ CUNNINGHAM, E. E.; VENUTO, R. C.; ZIELEZNY, M. A. Adulterants in heroin/cocaine: implications concerning heroin-associated nephropathy. Drug Alcohol Depend.. 1984, roč. 14, čís. 1, s. 19–22. Dostupné online. ISSN 0376-8716.
- ↑ Drug Doubles: What Actors Actually Toke, Smoke and Snort on Camera [online]. Wire, 2012 [cit. 2015-04-04]. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu inositol na Wikimedia Commons
