Tryptofan
chemická sloučenina
Tryptofan (zkratky: Trp, W) je jednou z 20 proteinogenních aminokyselin. Řadí se k nepolárním, aromatickým aminokyselinám (resp. k aminokyselinám s nepolárním, aromatickým postranním řetězcem). Jeho strukturní základ tvoří indol. Patří mezi esenciální aminokyseliny, lidské tělo ho neumí syntetizovat. Koduje ho kodon UGG, jedná se o vzácnější aminokyselinu s průměrným zastoupením v proteinech 1,4 %.[1]
| Tryptofan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanová kyselina |
| Triviální název | Tryptofan |
| Sumární vzorec | C11H12N2O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 73-22-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 204,23 g/mol |
| Hustota | 1,595 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | pKCOOH: 2,38 pKNH2: 9,39 |
| Izoelektrický bod | 5,89 |
| Průměrný výskyt | (v proteinech) 1,4 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Deriváty
editovatK biologicky významným derivátům patří:
- serotonin (5-hydroxytryptamin) – jeden z důležitých neurotransmiterů
- melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamin) – hormon podílející se na regulaci cirkadiálních rytmů
- nikotinamid– je v organismu syntetizován z Trp, je součástí kofaktorů NAD+ a NADP+, které slouží v oxidoredukčních dějích (přenos e− a H+)
Regulace transkripce enzymů syntetizující tryptofan (tzv. Trp operon) u Escherichia coli je jedním z modelových příkladů regulace operonu utlumením (atenuací).
Odkazy
editovatReference
editovat- ↑ WHITFORD, David. Proteins: Structure and Function. 1.. vyd. [s.l.]: Wiley, 2005. 542 s. Dostupné online. ISBN 978-0471498940. Kapitola 2. Amino acids: the building blocks of proteins, s. 44–45. (anglicky)
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu tryptofan na Wikimedia Commons
