Totarol
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 286,229666 Da |
| Trobat en el tàxon | Thuja occidentalis, Thujopsis dolabrata, Chamaecyparis obtusa, Chamaecyparis pisifera, ginebre comú, Chamaecyparis formosensis, Tetraclinis, Abella de la mel, savina comuna, Cryptomeria, Dacrycarpus vieillardii, Nageia wallichiana, Juniperus chinensis, Juniperus formosana, Podocarpus affinis, Nageia nagi, Schistochila acuminata, Thuja plicata, Thuja standishii, Callitropsis nootkatensis, Xanthocyparis nootkatensis, Juniperus rigida, Retrophyllum minor (en)  , Podocarpus totara, Thujopsis dolabrata var. dolabrata, xiprer, Tuia, Afrocarpus falcatus, Podocarpus rumphii i Retrophyllum comptonii
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₀H₃₀O |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC(C)C1=C(C=CC2=C1CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El totarol és un meroterpè, format per un diterpè i un fenol (un terpenofenol). Té dos estereoisòmers, el cis-totarol i el trans-totarol, i és bioactiu com a (+)-totarol. Va ser descobert pels investigadors T.H. Easterfield i J.C. McDowell l'any 1911 en la fusta de l'arbre neozelandés Podocarpus totara.[1] Es considera que aquest compost químic és present, quasi en exclusiva, en espècies de les famílies podocarpàcies i cupressàcies, tot i haver-hi excepcions com el romaní (lamiàcies) o algunes espècies del gènere Tripterygium (celastràcies).[2] Estudis recents han confirmat que el totarol té propietats antimicrobianes i terapèutiques úniques, i s'ha convertit en un candidat d'interès per crear nous medicaments.
Biosíntesi
[modifica]El procés de biosíntesi del totarol va ser difícil de determinar, perquè no segueix la regla empírica de l'isoprè: el grup isopropil del (+)-Totarol està col·locat "erròniament" en el C14 (carboni número 14 de la cadena).[3]
Usos
[modifica]El totarol, en forma d'extracte de Podocarpus totara, ha sigut emprat tradicionalment en la medicina maorí per tractar febre, problemes estomacals, hemorroides o malalties venèries, entre altres.[4] Actualment aquest compost s'estudia amb interès degut a la seva alta activitat antimicrobiana[5] i possibles aplicacions contra el càncer. La seva activitat anti-cancerígena es creu que prové de la capacitat d'aquest producte per crear una o-quinone methide in vivo.[6] També disminueix els nivells d'estrògens del plasma i pot reduir efectivament les cèl·lules hepàtiques patogèniques in vitro.[7] El totarol també és emprat en la indústria cosmètica i en begudes derivades del ginebre, com la ginebra.
Referències
[modifica]- ↑ T.H. Easterfield & J.C. McDowell, 1911. Transactions and Proceedings of the Royal Society of New Zealand 43, 55(anglès)
- ↑ Justin G. Bendall & Richard C. Cambie, 1995. Totarol: a non-conventional diterpenoid. Australian Journal of Chemistry 48, 883-917 (anglès)
- ↑ JG Bendall, RC Cambie (1995). Totarol: a Non-Conventional Diterpenoid. Australian Journal of Chemistry 48(5) 883-917.(anglès)
- ↑ «Māori Plant Use».(anglès)
- ↑ Kubo, I; Muroi, H; Himejima, M; 1992. Antibacterial activity of totarol and its potentiation. Journal of natural products 55, 1436–1440(anglès)
- ↑ Van De Water, R. W., & Pettus, T. R. (2002). o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic synthesis. Tetrahedron, 58(27), 5367-5406.(anglès)
- ↑ Minami, T., Iwamoto, M., Ohtsu, H., Ohishi, H., Tanaka, R., & Yoshitake, A. (2002). Aromatase inhibitory activities of standishinal and the diterpenoids from the bark of Thuja standishii. Planta medica, 68(08), 742-745.(anglès)
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · AEPQ · ChEBI · ChemSpider · ChEMBL · UNII · Infocard ECHA · DSSTOX · RxNorm CUI · CosIng · |
|---|