Àcid alfa-linolènic

Àcid alfa-linolènic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,225 Da
Epònim	Linum
Trobat en el tàxon	ésser humà, Chia, Perilla, sèsam, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Nervilia plicata, Nervilia aragoana, Nervilia concolor, Lantana ukambensis, citró, Bracera, Papaier, Lli, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Hyoscyamus muticus, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides, Mucor javanicus, Serenoa repens, Agave decipiens, Oenothera argillicola, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera missouriensis, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Oenothera strigosa, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia kakudensis, Scrophularia koraiensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes montigenum, Ribes orientale, Suaeda aegyptiaca, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Verdolaga, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Helianthus porteri, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata, Acacia auriculiformis, Apios americana, Asclepias speciosa, Asclepias syriaca, Mycosphaerella cruenta, Mortierella schmuckeri, Gnetum edule, Firmiana pallens, olivera, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, marxant vermell, Tabebuia aurea, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Murraya gleniei, pruenga de jardí, Lepidium meyenii, Abies pinsapo subsp. marocana, Dipteryx lacunifera, Plagiochila porelloides, margaridoia perenne, Macrococculus pomiferus, Gossypium hirsutum, Monascus purpureus, Manihot catingae, Sterculia tragacantha, festuca alta, Ginkgo biloba, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, saragatona de l'Índia, rami, Senecio isatideus, Senet de l'Índia, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, Typha domingensis, fenigrec, Cryptomeria, Cystoclonium purpureum, cebera, Oleandra wallichii, serpeta, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Bryonia alba, melonera, Cucumis sativus, Momordica charantia, Luffa acutangula, Chrozophora plicata, Passiflora foetida, Salvia plebeia, Fimbristylis quinquangularis, pistatxer, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, lleteresa vera, Clitoria ternatea, Perilla frutescens, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Erigeron alpinus, malva major, Corchorus aestuans, Putranjiva roxburghii, Vigna subterranea, pericó, Kenaf, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, herba gatera, Rhodotorula glutinis, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Epilobium parviflorum, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Argyreia cuneata, tabaquera, Cupressus bakeri, Lactuca serriola, Azima tetracantha, Thalictrum revolutum, arç groc, Phlebodium aureum, Phlebodium decumanum, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, taperera, Camellia sinensis, Agaricus blazei, Houttuynia cordata, Consolida regalis, colza, Primula florindae, Primula sikkimensis, Primula alpicola, Primula pulverulenta, Anagallis arvensis, Spergula arvensis, Amaranthus spinosus, Alpinia oxyphylla, Astragalus danicus, Bidens pilosa, Brassica rapa, Chamaecyparis formosensis, Chlorococcum, Cleome dolichostyla, Colletia spinosissima, Croton cortesianus, Cuphea epilobiifolia, lletimó, Dunaliella primolecta, Echinacea purpurea, Nesprer del Japó, Eruca sativa, Hieracium intybaceum, herba del pastell, pinetell, alquena, morritort, Mosla chinensis, alfàbrega, gavó, Peperomia bracteata, Peperomia campylotropa, Picea obovata, Pisum sativum, Premna microphylla, albercoquer japonès, Ramalina, rave, roser silvestre, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis, Rosa transmorrisonensis, Salmea scandens, Salvia miltiorrhiza, Salvia trijuga, Schotia brachypetala, Scrophularia nodosa, Scurrula atropurpurea, Sideritis taurica, Stevia amambayensis, Traspic, Tornabea scutellifera, Trifolium alexandrinum, Vitis vinifera, Wedelia calycina, Wedelia acapulcensis var. hispida, Ligularia macrophylla, Abrus precatorius, Allium obliquum, Allium porrum, nim, Brachylaena discolor var. transvaalensis, mandariner, arbre del paradís, Eurhynchium striatum, Fernandoa adenophylla, ocra, Inezia integrifolia, Jodina rhombifolia, Lallemantia iberica, Lallemantia royleana, menta de bou, Mikania goyazensis, Mikania pohlii, Neolitsea hiiranensis, Oecophylla smaragdina, Leptolyngbya tenuis, Pinus resinosa, granota roja, Rhytidiadelphus squarrosus, Saussurea medusa, Senecio subrubriflorus, Stilpnopappus tomentosus, Ulva fasciata, enciam de mar, Gymnanthemum myrianthum, Ziziphora pedicellata, Solanum virginianum, magraner, Lessingianthus compactiflorus, Iodina rhombifolia, Oenothera depressa, coloquinta, Glehnia littoralis, Hibiscus, Agaricus bisporus, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Chlorella vulgaris, Cullen corylifolia, Cullen corylifolium, Jasminum auriculatum, Orobanche crenata, Oenothera glazioviana, Garcinia celebica, Allium ampeloprasum, Ulva linza, Carex myosuroides, Talaromyces vermiculatus, Cyamopsis tetragonoloba, Aphanizomenon flosaquae, Cleome quinquenervia, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia tomentosa, Calodendrum capense, Ziziphus spina-christi, Cannabis sativa, Delphinium consolida, Agram prim, Actinidia polygama, Amsinckia menziesii var. intermedia, Oenothera erythrosepala, Citrus × deliciosa, Salvia triloba, Gracilaria verrucosa, Caenorhabditis elegans, Gnetum parvifolium, fals tomàquet, Orobanche variegata, api, savina comuna, herbacol, Hypericum tomentosum, Hypericum perfoliatum, cor de penya, palmera excelsa, cacauet, peònia de jardí, cotoner Pima, gira-sol, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Stuckenia pectinata, Zaleya pentandra, Ziziphus nummularia, Gracilaria longissima, Carex capillifolia, Eulobus californicus, Hoya tsangii, Schlotheimia grevilleana, Sterculia setigera, Festuca rubra, Monotropa hypopitys, Chamaenerion dodonaei i Epilobium dodonaei
Rol	5-alpha-reductase inhibitors (en) i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−113 °C
Altres
amargor

L'àcid α-linolènic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H30O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3n-3, C18:3ω-3 o ALA (de l'anglès alpha-linolenic acid). També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

A temperatura ambient és un líquid amb punt de fusió entre –11,3 °C i –11,0 °C, la seva densitat entre 4 °C i 20 °C és de 0,9164 g/cm³ i el seu índex de refracció val 1,4678 a 50 °C. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.

Llavors de lli

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa, i l'àcid α-linolènic (18: 3n-3) es forma a partir d'àcid linoleic per reacció de desaturació d'un altre enzim, la Δ15-desaturasa. Atès que ambdós enzims estan presents a les cèl·lules vegetals, l'àcid α-linolènic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). D'altra banda, aquestes desaturases no estan presents en cèl·lules animals, per la qual cosa ni l'àcid linoleic ni l'α-linolènic es biosintetitzen en cèl·lules animals in vivo. Quan s'administren a animals, l'àcid α-linolènic és desaturat, allargat i es redueix a la cadena per formar l'àcid eicosapantaenoic (20: 5n-3, EPA) i àcid docosahexaenoic (22: 6n-3, DHA).

Les fonts més importants són els olis de llinosa, perilla i cànem; olis d'assecat.

L'àcid α-linolènic és un àcid gras omega-3 que cal en la dieta de tots els mamífers. Hi ha estudis científics que l'associen amb un menor risc de malaltia cardiovascular, però per un mecanisme encara no entès.