Fenetilamina

La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en l'encèfal humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de manera natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinogen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Fenetilamina

Dades clíniques
Grup farmacològic	fenetilamina i phenethylamine alkaloid (en)
Dades químiques i físiques
Fórmula	C8H11N
Massa molecular	121,089149 Da
Densitat	0,964 g/cm³ i 0,962 g/cm³
Punt de fusió	−60 ℃ i 0 ℃
Punt d'ebullició	204 ℃, 198,5 ℃ i 201 ℃
Solubilitat en aigua	63,25 g/l i 4,3 g/l
SMILES
Identificadors
Número CAS	64-04-0
PubChem (SID)	1001
IUPHAR/BPS	2144
DrugBank	DB04325
ChemSpider	13856352
UNII	327C7L2BXQ
KEGG	C05332
ChEBI	18397
ChEMBL	CHEMBL610
AEPQ	100.000.523

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.

Química

La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter. Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor de peix. Si s'exposa a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta un caràcter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.

Fenetilamines substituïdes

Estructura general de les fenetilamines i amfetamines

Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:

• Les amfetamines substituïdes són homòlegs de les fenetilamines amb un grup alfa-metil (α-CH₃) a la cadena lateral de carboni, en l'àtom on està inserit el grup amino.
• Les catecolamines són fenetilamines que porten dos grups hidroxil a les posicions 3 i 4 de l'anella fenòlica. Alguns exemples són les hormones i neurotransmissors dopamina, adrenalina i noradrenalina.
• Els aminoàcids aromàtics fenilalanina i tirosina són fenetilamines que porten un grup carboxílic (COOH) en posició alfa.
• Els 2C's són fenetilamines que porten un grup metoxi enganxats als carbonis 2 i 5 i no presenten cap grup alfa-metil.

Farmacologia

Fenetilamina

Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet a causa de la similitud amb els neurotransmissors endògens:

• Estimulants, com els alcaloides efedrina i catinona (trobats en plantes a la natura) i les drogues sintètiques dextroamfetamina i metilfenidat.
• Al·lucinògens com l'alcaloide natural mescalina i la droga sintètica 2C-B.
• Entactògens com la MDMA (èxtasi) i la MDA.
• Anorexígens com la fentermina, la fenfluramina, i l'amfetamina.
• Broncodilatadors com el salbutamol i l'efedrina.
• Antidepressius com la venlafaxina, el bupropió i alguns IMAOs.

Taula de substitució

Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.

Fenetilamines substituïdes, tabulades per estructura

Nom curt	Rα	Rβ	R₂	R₃	R₄	R₅	RN	Nom complet
Tiramina					OH			4-hidroxi-fenetilamina
Dopamina				OH	OH			3,4-dihidroxi-fenetilamina
Adrenalina		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilamina
Noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihidroxi-fenetilamina
Salbutamol		OH			OH	CH₂OH	C(CH₃)₃	β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilamina
Beta-metil-fenetilamina		CH₃						β-metil-fenetilamina
Amfetamina	CH₃							α-metil-fenetilamina
Metamfetamina	CH₃						CH₃	N-metil-amfetamina
Metilfenidat								N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilamina
Efedrina, pseudofedrina	CH₃	OH					CH₃	N-metil-β-hidroxiamfetamina
Catina	CH₃	OH						β-Hidroxi-amfetamina
Catinona	CH₃	=O						β-ceto-amfetamina
Metcatinona	CH₃	=O					CH₃	N-metil-β-ceto-amfetamina
Bupropió	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetamina
Fenfluramina	CH₃			CF₃			CH₂CH₃	3-trifluorometil-N-etil-amfetamina
Fentermina	CH₃, CH₃							α,α-dimetil-fenetilamina
Mescalina				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoxi-fenetilamina
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-metilendioxi-amfetamina
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-metilendioxi-N-metil-amfetamina
MDMC	CH₃	=O		-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetamina
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamina
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetamina
DON	CH₃		OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina
2C-F			OCH₃		F	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina
2C-N			OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina
2C-T-2			OCH₃		SCH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina
2C-T-4			OCH₃		SCHCH₃CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina
2C-T-7			OCH₃		SCH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina
2C-T-8			OCH₃		SCH₂CHCH₂CH₂	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina
2C-T-9			OCH₃		S(CH₃)₃C	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina

Visió gràfica general

Enllaços externs

• Llibre II del PiHKAL online (anglès)
• Un tour estructural pel PiHKAL(anglès)