Anisol

Identificare
Anisol


Nume IUPAC	Fenil, metileter Metoxibenzen
Alte denumiri	Fenoximetan
SMILES O(c1ccccc1)C
Număr CAS	100-66-3
ChEMBL	CHEMBL278024
PubChem CID	7519
Informații generale
Formulă chimică	C₇H₈O
Aspect	lichid incolor
Masă molară	108,14 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,995 g/cm³
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−37 °C
Punct de fierbere	154 °C
Solubilitate	insolubil
Presiune de vapori	3,2 hectopascali^[1]
Indice de refracție(n_D)	1,5174^[2]
Viscozitate	dinamică 1,42 millipascal secondi^[1]
Fraze R	R10
Fraze S	S16, S24
NFPA 704
2 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Anisolul, denumit și metoxibenzen sau fenil metileter, este un eter, un compus organic cu formula CH₃OC₆H₅. Este un lichid incolor cu un miros asemănător cu cel al semințelor de anason. Mulți dintre derivații săi sunt găsiți în aromele naturale și artificiale.

Din punct de vedere chimic, este un eter ce conține grupările fenil și metil.

Obținere

Anisolul se prepară în urma reacției de metilare a fenoxidului de sodiu cu sulfat de dimetil sau cu clorură de dimetil, cea din urmă fiind un exemplu de sinteză Williamson:^[3]^[4]

{\ce {2 C6H5ONa + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}

Utilizări

Anisolul este un precursor pentru obținerea parfumurilor, feromonilor de insecte și a produselor farmaceutice.^[4] Exemple de derivați de anisol cu utilizări importante sunt: anetolul și butilhidroxianisolul.

Note

^ ^a ^b GESTIS database, accesat în 14 martie 2020
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-28 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ G. S. Hiers and F. D. Hager (1941), „Anisole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 58
^ ^a ^b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313

Vezi și

[25b1041e5e82c721865a411837e7908f-1] GESTIS database, accesat în 14 martie 2020

[590f50300b88fd201e23aeae76cb2d14-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-28 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[3] G. S. Hiers and F. D. Hager (1941), „Anisole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 58

[Ullmann-4] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313

[1]

[2]

[3]

[4]