Geraniolo
Il geraniolo è un alcol terpenico (monoterpene aciclico) alifatico presente in molte essenze estratte da piante. È un liquido oleaginoso, incolore, talvolta giallastro, dall'odore piacevole. È facilmente solubile in etanolo ed in etere e trova applicazione in profumeria.
| Geraniolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo | |
| Nomi alternativi | |
| lemonolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H18O |
| Massa molecolare (u) | 154,25 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-377-1 |
| PubChem | 637566 |
| DrugBank | DBDB14183 |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCO)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,889 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | -15 °C (258,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 230 °C (503,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Caratterizza l'aroma di alcuni malvasia ed altri vini rossi.
Viene estratto dai fiori e dalle foglie di geranio di cui è un principio insieme al citronellolo, al linalolo, al α-terpineolo ed al metil-eugenolo.
Il geraniolo si trova in natura anche nella verbena, nel mirto e nella melissa officinalis. A livello alimentare lo si può trovare nell'arancia, nel bergamotto, nella noce moscata, nella carota e nel mirtillo.
Proprietà biologiche
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Il geraniolo sembra dotato di proprietà chemiopreventive nei confronti di certe neoplasie e delle malattie cardiovascolari.
Una di questi è la modulazione dei livelli di colesterolo per azione sull'enzima HMG-CoA reduttasi. Inoltre può modulare direttamente la permeabilità della membrana cellulare, la sintesi delle poliammine (mediatori endogeni della proliferazione) e l'attivazione delle chinasi ciclo-dipendenti.
Sperimentalmente è attivo verso i tumori intestinali ed il carcinoma mammario, e sinergizza con i farmaci attivi contro questi tipi di neoplasie (come il 5-fluorouracile).
Note
modifica- ^ scheda del geraniolo su IFA-GESTIS
Bibliografia
modifica- Elson CE, Yu SG. The chemoprevention of cancer by mevalonate-derived constituents of fruits and vegetables. J Nutr. 1994 May; 124(5):607-14.
- Elson CE. Suppression of mevalonate pathway activities by dietary isoprenoids: protective roles in cancer and cardiovascular disease. J Nutr. 1995 Jun; 125(6 Suppl):1666S-1672S.
- Crowell PL. Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes. J Nutr. 1999 Mar; 129(3):775S-778S.
- Carnesecchi S et al. Geraniol, a component of plant essential oils, inhibits growth and polyamine biosynthesis in human colon cancer cells. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Jul;298(1):197-200.
- Carnesecchi S et al. Perturbation by geraniol of cell membrane permeability and signal transduction pathways in human colon cancer cells. J Pharmacol Exp Ther. 2002 Nov; 303(2):711-5.
- Duncan RE et al. Geraniol and beta-ionone inhibit proliferation, cell cycle progression, and cyclin-dependent kinase 2 activity in MCF-7 breast cancer cells independent of effects on HMG-CoA reductase activity. Biochem Pharmacol. 2004 Nov 1;68(9):1739-47.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) geraniol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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